L'AC Milan a officialisé mercredi la nomination de Leonardo, 49 ans, en tant que directeur technique. En fait, le Brésilien était déjà au travail mais il a fallu attendre le licenciement de Massimiliano Mirabelli acté mardi.
C'est la quatrième expérience de Leonardo à l'AC Milan, toujours dans des rôles différents: joueur de 1997 à 2001 puis en 2003, avant d'y exercer les fonctions de directeur technique, puis d'entraîneur lors de la saison 009-2010.
En juillet 2011, Leonardo a été nommé directeur sportif du Paris Saint-Germain, club pour lequel il avait joué en 1996-1997. Fin mai 2013, il a écopé d'une suspension de neuf mois pour avoir donné un coup d'épaule à l'arbitre du match PSG-Valenciennes du 5 mai. En appel, la sanction est portée à 14 mois soit jusqu'en juin 2014. Le 10 juin 2013, Leonardo annonce qu'il quittera son poste parisien le 2 septembre au lendemain de la fin du mercato.
Fin septembre 2017, il a signé pour deux ans comme entraîneur à Antalyaspor mais démissionne début décembre 2017.